Publicación

Tipo de publicación: Artículos científicos (Publicados en revistas de divulgación o científicas)

Título del artículo: SYNTHESIS AND IN VITRO ANTIPROTOZOAL ACTIVITY OF SOME 2-AMINO-4-PHENYLOXAZOLE DERIVATIVES.

Registrado por: Ruben M Carballo

Año de publicación: 2017

Resumen: Objetivo: Preparar derivados de 2-amino-4-(fenil p-sustituido)-oxazol y evaluar su actividad antiprotozoaria in vitro contra Giardia lamblia y Trichomonas vaginalis.

Métodos: Los 2-amino-4-(fenil p-sustituido)-oxazoles (a-g) se sintetizaron mediante irradiación por microondas (MW) de mezclas de 2-bromoacetofenonas p-sustituidas y urea en dimetilformamida (DMF). Todos los compuestos se identificaron mediante espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN) de 1H y 13C y espectrometría de masas de baja y alta resolución (HRMS). Las asignaciones de RMN se realizaron mediante experimentos de coherencia cuántica simple heteronuclear (HSQC) y correlación de enlaces múltiples heteronucleares (HMBC). Se determinó el punto de fusión de cada compuesto sintetizado. La actividad antiprotozoaria contra Giardia intestinalis y Trichomonas vaginalis se cuantificó mediante un método de subcultivo riguroso y sensible. El fármaco comercial metronidazol se utilizó como control positivo. Se determinó la concentración inhibitoria del 50 % (CI50) de los agentes antiprotozoarios para cada protozoo.

Resultados: Se sintetizaron siete 2-amino-4-(p-fenil sustituido)-oxazoles (a-g). El compuesto más activo contra G. lamblia fue el 2-amino-4-(p-benzoiloxifenil)-oxazol (3d), con una CI50 de 1,17 ?M, mientras que el compuesto 3e (2-amino-4-(p-bromofenil)-oxazol) mostró la mayor actividad antitricomonal (CI50, 1,89 ?M).

Conclusión: La actividad antigiardiática in vitro del 2-amino-4-(p-benzoiloxifenil)-oxazol fue superior a la del metronidazol. Sin embargo, es necesario aumentar el número de derivados sintéticos para poder determinar su relación estructura-actividad.

Editorial:

Número de páginas:

Autor(es): Rubén M. Carballo Jesús Patrón-Vázquez David Cáceres-Castillo Ramiro Quijano-Quiñones Angel Herrera-España Rosa E. Moo-Puc Juan Chalé-Dzul Gonzalo J. Mena-Rejón

Campo:

Disciplina:

Subdisciplina:

Número de registro: DOI: 10.4314/TJPR.V16I8.27