Publicación
Tipo de publicación: Artículos científicos (Publicados en revistas de divulgación o científicas)
Título del artículo: SYNTHESIS OF NITRO(BENZO)THIAZOLE ACETAMIDES AND IN VITRO ANTIPROTOZOAL EFFECT AGAINST AMITOCHONDRIATE PARASITES GIARDIA INTESTINALIS AND TRICHOMONAS VAGINALIS
Registrado por: Gabriel Navarrete Vazquez
Año de publicación: 2015
Resumen: Sintetizamos cuatro acetamidas de 5-nitrotiazol (1-4) y cuatro de 6-nitrobenzotiazol (5-8) mediante una sencilla ruta sintética de dos pasos. Todos los compuestos se probaron in vitro contra los parásitos amitocondriáticos Giardia intestinalis y Trichomonas vaginalis, mostrando excelentes efectos antiprotozoarios. La CI50 de los compuestos más potentes varía de nanomolar a micromolar bajo, siendo más activos que sus fármacos de elección. El compuesto 1 (CI50 = 122 nM), fue 44 veces más activo que el metronidazol y 10 veces más efectivo que la nitazoxanida contra G. intestinalis y mostró una buena actividad tricomonicida (CI50 = 2,24 ?M). Este compuesto no mostró citotoxicidad in vitro contra células VERO. Se evaluó el efecto inhibidor in vitro de los compuestos 1-8 y la nitazoxanida sobre la fructosa-1,6-bifosfato aldolasa (GiFBPA) de G. intestinalis como posible diana farmacológica, mostrando un claro efecto inhibidor sobre la actividad enzimática. La unión molecular de los compuestos 1, 4 y la nitazoxanida al sitio de unión del ligando de GiFBPA reveló contactos con los residuos del sitio activo de la enzima. Las métricas de eficiencia del ligando de 1 revelaron combinaciones óptimas de propiedades fisicoquímicas y antiprotozoarias, superiores a las de la nitazoxanida.
Editorial:
Número de páginas:
Autor(es): Gabriel Navarrete-Vázquez, Fabiola Chávez-Silva, Blanca Colín-Lozano, , Samuel Estrada-Soto , Sergio Hidalgo-Figueroa, Jorge Guerrero-Álvarez, Sara T. Méndez, Horacio Reyes-Vivas, Jesús Oria-Hernández Jaqueline Canul-Canché , Rolffy Ortiz-Andrade Rosa Moo-Puc
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Número de registro: DOI: 10.1016/J.BMC.2015.02.059